Calvin Richard Klein s-a nascut pe 19 noiembrie 1942 in Bronx – New York dintr-o familie de emigranti maghiari cu parintii Flo si Leo Stern, al doilea dintre cei trei copii. In timp ce copiii de seama lui se jucau afara, el statea in casa desenand si cusand ore intregi. A avut o bunica croitoreasa si a fost incurajat in dragostea lui pentru arta si moda de mama sa; dupa terminarea scolii primare, el a studiat la High School of Industrial Art si apoi la Fashion Institute of Technology (1959-1962) din Manhattan – New York.
La varsta de 20 de ani Klein a inceput ucenicia la un producator de costume si pelerine – Dan Millstein pe Seventh Avenue. Intre anii 1962-1967 confectioneaza imbracaminte pentru multe magazine din New York. In timpul anilor sai de formare, a fost protejatul cunsocutului bancher Baron de Gunzburg (Nicolas Louis Alexandre), luand contact cu inalta societate si devenind cunoscut ca designer inainte de a se lansa in moda. In 1964 se casatoreste cu Jayne Centre cu care are o fetita – Marci, zece ani mai tarziu, cei doi divortand.
In 1968 impreuna cu prietenul sau Barry Schwartz si cu o investitie de 10.000 $, isi deschide Calvin Klein Ltd. intr – un spatiu din incinta Hotelului York din New York. Initial si-a concentrat atentia pe hainele feminine, fiind recunoscut ca designer datorita creatiilor sale elegante si usor de purtat. A introdus o linie de imbracaminte sportiva, o linie de imbracaminte ready to wear pentru femei, iar in 1970 primeste COTY Award, distinctie pe care o castiga si in urmatorii trei ani consecutiv, devenind cel mai tanar designer care castiga acest premiu de trei ori consecutiv.
A introdus de asemenea o linie de jeans cu un succes imens, datorita croielii si a campaniei publicitare care a avut-o in prim plan pe Brooke Shields cu motto-ul ‘Nothing comes between me and my Calvins’, stabilindu-se recorduri de vanzari de la saptamana la saptamana.
In 1982 lanseaza o linie de lenjerie de corp revolutionara pentru barbati cu un mare succes; in 1982, 1983 si 1986 primeste distinctia pentru ‘outstanding designer’, atat pentru barbati cat si pentru femei din partea CFDA, fiind primul designer care primeste ambele onoruri in acelasi an. Urmeaza lansarea parfumurilor ‘Eternity’, ‘Obsession’, ‘Escape’. In 1986 se casatoreste cu o asistenta personala si fotograf Kelly Rector; zece ani mai tarziu se despart, dar pastreaza in continuare o relatie personala si profesionala apropiata.
In 1993 lanseaza parfumul unisex ‘cK One’ care are un mare succes, an in care primeste distinctia America’s Best Designer si inca o distinctia din partea CFDA pentru imbracaminte feminina si masculina deopotriva. La mijlocul anilor ’90, Calvin lanseaza label-ul CK destinat clasei de mijloc cu imbracaminte casual, insotit de costume de baie si accesorii. Lanseaza ulterior o linie de produse pentru casa si o linie cosmetica. Astazi, compania produce si esarfe, pantofi, curele, blanuri, ochelari de soare.
La mijlocul lunii decembrie 2002 Calvin Klein ajunge la o intelegere cu Bruce Klatsky – CEO la Philips Van Heusen Corporation si vinde compania, dar ramane creative chief. In 2003 brazilianul Francisco Costa este angajat in functia de director de creatie si reuseste o regenerare a brandului. In 2006 este premiat de CFDA si dupa cum a sustinut mereu Calvin Klein, brandul este totul: „Am intalnit oameni care nici nu stiau ca acolo e un Calvin Klein; ei au stiut doar de numele unui produs”.
Incepand cu 2007, Calvin Klein incepe sa deschida mai multe magazine pentru popularizarea brandului, atat in Statele Unite cat si in Europa, Asia, Japonia, designul simplu si elegant fiind iubit de multe celebritati ca Sandra Bullock, Julia Roberts, Gwyneth Paltrow, Helen Hunt.
Calvin Klein a influentat designeri ca Donna Karan si Miuccia Prada; a fost interesat si de politica, stiindu-se faptul ca a facut numeroase donatii candidatilor democratici pentru mai bine de trei decenii.